Castilléjar se constituye desde tiempos inmemoriales en punto estratégico en la ruta comercial que unía las costas almerienses y murcianas con las tierras del Valle del Guadalquivir. Su emplazamiento natural entre los ríos Barbatas y Guardal ha condicionado su evolución histórica e incluso su topónimo, pues siempre debió ser un punto fortificado de la ruta señalada.

El nombre de la localidad fue en un principio el de Castilleja, y como tal permaneció hasta finales del siglo XVIII, para pasar a denominarse Castilléjar de los Ríos del que quedó solo su actual topónimo.

Comparte su historia con el resto de la comarca: alternativas bajomedievales en su control, señorío del Conde de Lerín y del Duque de Alba, participación en la revuelta morisca y dependencia eclesiástica del arzobispado de Toledo hasta fechas muy recientes.

De su entramado urbano, es digna de mención la parte más elevada, al haberse conservado sus rasgos históricos y populares a través de calles estrechas e interesantes casas perfectamente encaladas.