El edificio más emblemático de la ciudad oscense es la Colegiata de Santa María la Mayor. Templo omnipotente debido a sus dimensiones catedralícias de estilo Gótico-Renacentista de principios del siglo XVI.

Se produce en ella una interesantísima simbiosis de elementos de procedencia toledana y de su maestro mayor, Alonso de Covarrubias - sobre todo en la decoración exterior de su cabecera- y andaluza, como su interior corintio de tres naves a la misma altura. Esta evidente y magistral convivencia de influenias y la magnitud de la obra lleva a pensar en la planificación directa de los grandes maestros de las distintas escuelas arquitectónicas del Renacimiento.

Este templo oscense aúna en su secuencia constructiva toda una serie de factores y elementos de primera categoría. Sus primeras intervenciones, a principios del siglo XVI, se adecuan a la actuación del maestro toledano Enrique Egas y a la del artífice Jacobo Florentín, a los que se le atribuye la paret gótica fundamentalmente la preciosa portada de la Sacristía Vieja.

En interior de la iglesia alberga intervenciones y objetos de una calidad contrastada como puede ser la bóveda gótica oculta por la cabecera siloesca en forma de concha, la portada isabelina de la Sacristía Vieja, la bóveda plateresca del interior de ésta o el coro barroco de afilición a la escultura murciano-lorquina del siglo XVIII. Esto sin hacer referencia a las obras destruidas en la Guerra Civil, entre las que destacaban el retablo Mayor realizado por Diez de Ribero y el altar de la Dolorosa, obra de Salcillo.